Dopo il sisma del 1783, che distrusse l'antico abitato, San Calogero fu complessivamente ricostruito. Storicamente, come la maggior parte dei paesi dell'area del Monte Poro, si costituì, intorno al X sec., grazie all'agglomerazione di case di contadini intorno al Monastero delle monache di S. Opolo e s'ingrandì sotto la protezione dei Normanni. Feudo nel XIII secolo di Nicola de Traina, divenne Baronia dei De Castro Bisbal, dei Suriano e infine dei Mottola Nomicisio.
Strategica è la sua posizione geografica, infatti, è delimitato dal Calderaro, affluente del Mesima, lungo il quale sono sorti numerosi mulini, alcuni dei quali sono ancora oggi in buone condizioni.

Il trappeto e mulino Toraldo sorge in località San Marino nel Comune di S. Calogero, tipica architettura del lavoro, di notevoli dimensioni risalente alla fine del 1800.

Di forma rettangolare si sviluppa su due livelli: al primo piano terra trovano posto il trappeto, il mulino, i magazzini e gli altri locali accessori, al primo piano trovano posto il locale adibito a residenza del custode.

Il trappeto Toraldo, insieme al trappeto Prestia nel territorio di Rombiolo ed al trappeto Franzoni nel territorio di Filandari, rappresenta un esempio di struttura polifunzionale del lavoro. Costruito in prossimità del torrente S. Marino dal quale mediante canalizzazione in muratura su archi faceva convogliare le acque che danno la forza motrice necessaria per la lavorazione dei prodotti agricoli. Abbandonato da tempo versa in precarie condizioni al punto che la copertura di tutto l’ambiente destinato alla lavorazione è totalmente crollata, e gran parte della costruzione è ricoperta da vegetazione.

La Chiesetta di Caselello, dedicata alla Madonna delle Grazie, risale al 1300. Sorge in un complesso di case agricole autosufficienti abitate da contadini, su una collinetta che domina tutto il territorio circostante, a Nord rispetto al centro abitato di S. Calogero.

In questa località si tiene una delle più rinomate feste popolari di tutto il comprensorio con notevole afflusso di pellegrini. Caratteristica è la processione per i campi, in mezzo ai quali per un giorno troneggia la statua della Madonna delle Grazie. La statua è stata realizzata da ignoto nel 1500 e raffigura la Madonna che allatta il Bambino.

La chiesa della madonna delle Grazie è un tipico esempio di chiesetta a navata unica in ambiente rurale, di forma rettangolare e modestissime dimensioni.